Bloei en neergang

De nazaten van Willem III bevochten elkaar tijdens de Hoekse en Kabeljauwse twisten. Uiteindelijk won het huis van Bourgondiƫ: Filips de Goede.
Bron: Geschiedenis van Holland, deel I, p. 102.

Aanvankelijk zag het ernaar uit dat Geertruidenberg de toestanden rond de Hoekse en Kabeljauwse Twisten goed doorkwam en dat er zelfs voordeel gehaald kon worden uit de elkaar beconcurrerende nazaten van graaf Willem III. Iedere pretendent beloofde de stad uitbreiding van de reeds bestaande rechten en een aantal van die beloften werd inderdaad uitgevoerd. Zo beloofde Willem V dat hij alle handvesten, die door ouderdom of anderszins verloren waren gegaan, opnieuw wilde bekrachtigen als geloofwaardige lieden deze afspraken konden bevestigen.
Albrecht van Beieren betaalde de Bergenaren hun onkosten terug die ze gemaakt hadden bij het beleg van Heusden. Ook zet hij zich in om de organisatie van de Grote Waard op orde te krijgen, maar dit lukte slechts gedeeltelijk. Onder zijn bewind kwamen de grensbepalingen tussen Holland en Brabant bij Geertruidenberg tot stand. Daarnaast vergrootte hij het grondgebied van de stad ten koste van Raamsdonk. In 1393 verplaatste hij het recht om munt te slaan van Dordrecht naar Geertruidenberg, maar twee jaar later ging dat recht weer terug. De Bergenaren kregen tolvrijheid op het stapelrecht van Gorinchem. En de stad werd in de gelegenheid gesteld een stadhuis aan de Markt te bouwen. Tegenover deze gunsten stond wel dat Geertruidenberg manschappen leverde voor de krijgsvaart tegen de Friezen.
Toen kwam graaf Willem VI. Hij gunde Geertruidenberg een vrije weekmarkt op elke maandag. Jacoba had niet veel om weg te geven en Jan van Beieren beloofde, nadat Dordrecht voor hem (de Kabeljauwen) Geertruidenberg overmeesterd had, hulp bij de wederopbouw van de stad en de kerk. Die hulp bestond overigens alleen uit een vraag aan anderen om geld te willen lenen of geven.
In 1421 werd de omgeving van de stad getroffen door de Sint-Elisabethsvloed. Daar kon Jan van Beieren natuurlijk niets aan doen, maar hij beloofde wel Geertruidenberg te beschermen tegen alle geweld van anderen. Wat hij niet kon nakomen, want twee jaar later stierf hij.
Filips van Bourgondiƫ en zijn opvolgers Karel de Stoute en Maximiliaan van Oostenrijk beperkten zich slechts tot bevestiging van de bestaande afspraken, want de noodzaak om steden door middel van beloften te paaien was voorbij.
In het laatste jaar van de twisten werd het nog even spannend in Geertruidenberg. Onder leiding van jonker Frans van Brederode, ook wel roofridder Frans genoemd, veroverden de Hoeken de stad Rotterdam en vandaar uit ondernamen ze plunder- en veroveringstochten. Geertruidenberg werd bij verrassing ingenomen. Vanuit de stad ondernamen de Hoeken rooftochten naar het land van Breda. Dordrecht en Schiedam togen met een legermacht naar Geertruidenberg, maar het lukte hen niet om de stad van de Hoeken te bevrijden. Uiteindelijk lukte dat de hertog van Saksen-Meiszen namens Maximiliaan van Oostenrijk wel. Geertruidenberg bleef wederom zwaar beschadigd achter en werd door Maximiliaan financieel in de gelegenheid gesteld de schade zo goed mogelijk te herstellen. En toen waren de Hoekse en Kabeljauwse Twisten eindelijk voorbij.