Het stadhuis van Geertruidenberg omstreeks 1560. Vervaardiger van de tekening is onbekend, waarschijnlijk uit de omgeving van Cornelis Pronk, 1729. Het origineel bevindt zich in het BHIC in ‘s-Hertogenbosch.
Bron: Rijksdienst voor het Cultureel Erfgoed, foto G.Th. Delemarre.
In 1500 kreeg Geertruidenberg steeds meer de contouren van een echte stad. De houten huizen werden na de stadsbrand van 1420 geleidelijk vervangen door stenen gebouwen, die vooral aan de zuidzijde van de Markt een zekere voornaamheid uitstraalden. Hiervan zijn het stadhuis en de kapel van het Weeshuis mooie voorbeelden. Andere in 1500 reeds bestaande stenen gebouwen waren de Geertruidskerk, het klooster, het kasteel en de vleeshal. Buiten de stad was aan de westzijde nog een omgrachte hofstede.
Na de eerste stadsuitbreiding in 1321 vestigden zich kloosterzusters in de Koestraat. Hun klooster, Sint-Catharinadaal, lag in de hoek tussen Koestraat en Venestraat aan een waterloop, die via een sluisje uitwaterde in de Donge. Nog lang werd deze sloot de “zustersloot” genoemd. Op diezelfde hoek, maar dan aan de kant van de Markt, bevond zich de vleeshal. Al in 1355 werd deze hal door graaf Willem V genoemd. Naast de hal waren werkplaatsen voor de leerlooierij, die via greppels op de stadsgracht en de Donge het gebruikte water loosden. De vroege vermelding van vleeshal en leerlooierij hangt nauw samen met de verleende stadsrechten, die specifiek melding maken van de veehandel. Het in Geertruidenberg aangevoerde vee werd voor een deel hier geslacht. Het vlees werd verhandeld en de huiden bewerkt. De Koestraat zal in die periode geen prettige straat geweest zijn. Het vee werd in deze straat bijeen gedreven. Als de inwoners van de stad door de Koestraat gingen, moesten ze zich een wegbanen tussen de uitwerpselen van de dieren en het slachtafval van de vleeshal. Daar kwam dan nog de stank van de leerlooierij bij. Hoewel het klooster eigen tuinen had waardoor er een zekere afstand bestond met de rest van de stad zullen ook de kloosterzusters de geuren en geluiden vanuit hun onmiddellijke omgeving meegekregen hebben.
Na de Sint-Elisabethsvloed nam het belang van de veehandel en de daarmee samenhangende verwerkingsnijverheid af. Hiervoor in de plaats kwamen de visserij en de bierbrouwerijen.
In 1500 waren het kasteel ten oosten van de stad en de hofstede aan de Sint-Joostweg ten westen van de stad vervallen geraakt. De ruïnes van beide gebouwen zijn echter jarenlang zichtbaar geweest.
De stadsmuren uit de veertiende eeuw deden in 1500 nog steeds dienst. Wel was sindsdien de bevolking binnen de muren toegenomen en raakten steeds meer voorheen open plekken bebouwd met woningen. Aan de noordkant van de Markt woonden veel ambachtslieden en waren de huizen kleiner. Hetzelfde gold voor de Venestraat. Aan de zuidkant van de Markt woonden de iets beter gesitueerden en zij gingen als eersten over tot de bouw van relatief grote stenen woningen. De opzet van zo’n woning, of deze nu van hout, huttenleem of van steen was, bleef nog lang dezelfde, namelijk voorzien van een erf dat van de buurerven gescheiden werd door een goot. Deze goot diende als riool. Naarmate er meer stenen huizen kwamen, veranderde de goot in een smal steegje waarlangs regen- en gebruikswater kon wegstromen. De goten werden vanwege de stank overdekt door metselwerk. Deze stadsruye gaven vaak aanleiding tot onderlinge twisten, omdat het niet altijd duidelijk was wie voor het onderhoud ervan verantwoordelijk was. Soms waren ze in zo slechte staat dat de stank niet te harden was en dan drong het stadsbestuur aan op herstel om ziekten en ander ongemak te voorkomen.
Het zal duidelijk zijn dat de inwoners van Geertruidenberg zich redelijk veilig voelden binnen de stadsmuren, maar dat het leven in de stad niet altijd aangenaam en gezond was.