Plattegrond van Geertruidenberg uit 1747 met daarin aangegeven het Groot Prinsenhof (D) en het Klein Prinsenhof (E) aan de Koestraat. Kaart van Tirion.
Bron: Brabant Collectie, Universiteit Tilburg.
Op de plaats aan de Koestraat waar het klooster Sint-Catharinadaal stond, bouwde in 1575 Willem van Oranje zijn Prinsenhof. Dit was voor hem een gebruikelijke procedure: bestaande gebouwen, bij voorkeur kloosters, omvormen tot een stadspaleis. Zo was bijvoorbeeld het Prinsenhof in Delft waar Willem van Oranje in 1584 vermoord zou worden, een voormalig Agnietenklooster. Voor het Groot-Prinsenhof in Geertruidenberg werd gebruik gemaakt van bouwmateriaal van Sint-Catharinadaal en het Kartuizerklooster. Ook kwam materiaal van het afgebroken huis van de prins bij Veere naar Geertruidenberg. Daarnaast zijn er rekeningen van gekochte onderdelen en geleverd werk door ingehuurde vaklieden.
Het Bergse Prinsenhof had een uitgerekte U-vorm, met een korte (aan de kant van de Koestraat) en een lange poot. Er wordt verondersteld dat het eigenlijk de bedoeling was geweest om de korte poot langer te maken en wellicht zelfs om een gesloten vierkant te realiseren. Zo memoreerde in 1659 een bezoeker van het Prinsenhof: een zeer schoon gebouw, ofschoon slechts half voltooid, daar de bouwmeester, toen hij zag dat hij met het geld waarvoor hij de bouw moest uitvoeren, niet kon uitkomen zich ex desperatione had opgehangen. Het deel van het Prinsenhof waarin zich de belangrijkste kamers bevonden, werd waarschijnlijk gebouwd op de fundering van het vroegere Sint-Catharinadaal. Na de afbraak van het Groot-Prinsenhof in 1771 is deze fundering weer gebruikt voor latere gebouwen. Zo staat de huidige gevel van de firma Draayer op dergelijke oude muurresten. Willem van Oranje maakte met grote regelmaat gebruik van het Groot-Prinsenhof. Na zijn dood verbleven prins Frederik-Hendrik en zijn vrouw Amalia van Solms er een aantal keren, maar daarna deed het voornamelijk dienst als ambtswoning voor de gouverneur van Geertruidenberg. In 1773 kreeg deze gouverneur een nieuwe ambtswoning op dezelfde plek (de commanderij), die tussen 1810 en 1821 weer werd afgebroken.
Tegen de kortste poot aan de zijde van de Koestraat kwam het Klein-Prinsenhof te staan. Dit gebouw deed vanaf 1580 dienst als conciërgewoning, later als woonhuis van de rentmeester van de Domeinen. In 1820 kocht Jan Baptist Allard het Klein-Prinsenhof en dit werd door hem flink verbouwd, maar de gevel aan de Koestraat bleef tot het einde van de negentiende eeuw ongewijzigd. In 1900 bouwden de Zusters van Liefde de Sint-Janschool op het terrein van Prinsenhof en commanderij. Nu staan er nieuwbouwwoningen.