Middeleeuwse muurschildering van Sint Christoffel, beschermer van de reiziger, in de Grote Kerk van Breda.
De Grote Waard zorgde voor beperking van het scheepvaartverkeer op Geertruidenberg, maar bracht daartegenover nieuwe mogelijkheden voor het verkeer over land. De landverbinding van Geertruidenberg naar ’s-Hertogenbosch over de Langstraat bestond al en in de stadsrechten van 1213 staan duidelijke afspraken over de tolvrijheid voor handelaren tussen deze twee steden. De nieuwe ringdijk om de Grote Waard zorgde voor een verlengde van deze Langstraat naar Dordrecht. Voortaan kon het verkeer over land van ’s-Hertogenbosch via Geertruidenberg naar Dordrecht. De handelaren uit Dordrecht moesten wel tol betalen. Ze probeerden hieronder uit te komen, maar de Bergenaren hadden, op bevel van de graaf die de tolgelden uiteindelijk ontving, langs de wegen sleuven en wallen gemaakt. De handelaren waren zo gedwongen op de weg te blijven (der rechter heerstrate te gaan) en de tol te betalen. Uiteindelijk kreeg ook Dordrecht tolvrijheid met ’s-Hertogenbosch. Natuurlijk moesten niet-Bosschenaren en niet-Dordtenaren nog steeds tol blijven betalen. Smokkelen en smokkelroutes waren dan ook veel voorkomende verschijnselen. Een ander probleem vormden de struikrovers. Het gevaar om overvallen te worden bestond ook in de Langstraat. Handelaren reisden daarom vaak in groepen en hun goederen op de ossenkarren gingen in een convooi van de ene naar de andere plaats.
De onverharde wegen waren niet altijd even begaanbaar. De wegen vlakbij Geertruidenberg werden al heel snel van keien voorzien, maar verderop belandden de karren in de zomer op stoffige en in de herfst op modderige passages. In de winter was het iets eenvoudiger om lading te vervoeren als er sneeuw lag, want dan gebruikte men een slee. Lopen was de meest eenvoudige en goedkope manier van reizen. Men had het dan ook over uren gaans: zoveel uur lopen. Een voetganger heeft echter een lange tijd nodig om een bepaalde afstand te overbruggen, kan weinig meenemen en is kwetsbaar voor struikrovers. Het paard vormde het ideale, maar ook dure, vervoermiddel. De Bossche koopman Godefridus van Lanschot wilde een paard kopen en besloot tot de aanschaf van een merrie die werd aangeprezen als tegenwoordig een auto: zonder eenige de minste gebreeken, volkoomen gedresseert, voor niets bang en gemakkelijk op te rijden, infattigabel op reijs en zit makkelijk.
Was men eenmaal stoffig en wel veilig op de plaats van bestemming aangekomen dan volgde meestal een snel bezoek aan de kerk om een dankgebed uit te spreken voor de behouden aankomst.