In de smalle gang naast de oude raadzaal in het huidige gemeentehuis in Raamsdonksveer hangt een schilderij van de Waalwijkse kunstenaar Theo van Delft, gemaakt in 1930. Op het doek toont hij zijn impressie van een kartuizermonnik. Op de achtergrond is Geertruidenberg zichtbaar.
Bron: foto Wim van Alphen, artikel van Jac Thijssen, “De Theo van Delftstraat in Raamsdonksveer. Wie was Theo van Delft?”, in De Dongebode, XXXVIII (2012) p. 13-24.
Tijdens de Tachtigjarige Oorlog tussen de Nederlandse opstandelingen onder leiding van Willem van Oranje en de legers van Filips II ging het om meer dan alleen vrijheid van godsdienst. Armoede en honger, alsmede verhoogde belastingen door de regering van Filips, zorgden voor onvrede onder grote lagen van de bevolking. Gecombineerd met de grote rijkdom van de katholieke kerk zorgde dit voor een uitbarsting in 1566: de beeldenstorm. De gewone man ging de kerken in om zijn woede te uiten. Ook de elite was ontevreden. Filips II wilde een centraal bestuur met minder zeggenschap van de Staten. Ieder gewest in de Nederlanden had een eigen gezagsorgaan, namelijk de Staten (bijvoorbeeld de Staten van Holland). In deze Staten zaten vertegenwoordigers van de steden (tot 1584 ook Geertruidenberg) en de drie standen (geestelijkheid, adel en burgerij). Samen vormden de gewestelijke Staten de Staten-Generaal. Hoewel de Staten-Generaal ondergeschikt was aan koninklijk of keizerlijk gezag, waren het toch de Staten die belangrijke besluiten namen en bijvoorbeeld de vertegenwoordiger van de koning of keizer in hun gewest kozen: de stadhouder. Filips II wilde deze uit de Middeleeuwen stammende constructie veranderen. Hij wilde een centraler bestuur, aangestuurd vanuit Spanje. Natuurlijk voelden de Nederlandse edelen en vooral kooplieden niets voor afkalving van hun zeggenschap. De harde aanpak van de protestanten door de katholieke Alva (namens Filips) was de druppel die de emmer deed overlopen: de Nederlandse opstand was geboren.
Van de late Middeleeuwen tot de achttiende eeuw waren de steden uiterst belangrijk voor de economische en culturele bloei. Wie de steden en daarmee de rijkdom en de handelsverbindingen in handen had, kreeg het voor het zeggen. Vandaar dat oorlogen altijd plaatsvonden rondom steden. Ook bij Geertruidenberg: de belegeringen van 1573, 1589 en 1593 tijdens de Tachtigjarige Oorlog. Deze oorlog bleek de laatste te zijn, waarin Geertruidenberg meetelde. De rol van de oudste stad van het graafschap Holland was uitgespeeld. Andere Hollandse steden profiteerden van de Gouden Eeuw, van de zeevaart en de VOC en van rijke kooplieden die van elders kwamen om in de nieuwe Republiek hun kapitaal te investeren. Geertruidenberg bleef achter met de herinneringen aan hoe het eens was: de belangrijkste Hollandse stad met een kasteel waarin graven, hertogen, koningen en keizers logeerden en waar belangrijke verdragen getekend werden. Hoewel Willem van Oranje probeerde in de stad nog een gebouw van enige importantie neer te zetten (het Prinsenhof) gleed Geertruidenberg langzaam af naar een provinciestad. Een stad die weliswaar nog militair van belang was, maar die jarenlang nodig zou hebben om puin te ruimen in een poging iets van de oude grandeur te herstellen. Die bovenlokale grandeur was echter voorgoed verloren, evenals de rijke uitstraling van het katholieke geloof. De kloosters in en bij de stad vervielen tot ruïnes, de Geertruidskerk ontdeed zich van paapse zaken en de katholieken moesten zich tot de negentiende eeuw tevreden stellen met een tweede-rangs-burgerschap.